Kannst du denn das Image testweise an eine andere Maschine anschließen und nachschauen, ob die prl_strg.sys auf dem Laufwerk überhaupt existiert?
Sonst würde ich mal ein Parallels auf einem Rechner installieren und dort eine Win2008 Installation anlegen und dann mal testen, ob du die Festplatten dort einbinden und davon booten kannst. Wenn ja, dann als erstes die Parallel-Tools deinstallieren, Maschine neustarten und gucken, ob noch alles läuft. Wenn ja, dann gleich die VirtIO Treiber installieren (auf die richtige Version achten).
Dann würde ich von dieser Installation (+ von der 2. Festplatte) mit Drivesnapshot ein Image erstellen und das dann in PVE in einer vorher angelegten 2008er Installation (einmal installieren und gucken ob es startet) wiederherstellen. Dann die Maschine nach und nach in Betrieb nehmen.
So habe ich damals einen 2008er DATEV-Terminalserver umgezogen. War zwar ein ziemliches Gefummel, hat aber funktioniert.
PS: du kannst natürlich auch, nach dem Installieren der VirtIO Treiber diese Disk in PVE testweise starten. Vielleicht reicht das schon.