451 4.4.0 detected undelivered mail to <blubber@bla.de> (in reply to end DATA command)

[Heiko Siewert]

Hallo Zusammen,

ich habe seit ca. 2-3 Wochen folgendes Problem:

Mails, die aus unserem Ticketsystem kommen werden vermutlich vom Spam-Filter mit obiger Nachricht abgefangen.
Die Antwortmails aus dem Ticketsystem, haben in der Regel die Form: Ein wenig Text und ein Bild.

Das Problem ist, dass alle Versuche, die IP des Ticketsystems, die Absender Adressen, etc. irgendwie zu Whitelisten oder auf die Welcome Liste zu setzen bisher gescheitert sind.

srv-app-005 steht in Mail-Proxy -> Networks
Alel Absenderadressen der Ticketsystems sind in Mail-Proxy -> Welcomelist

PMG ist auf Version 9.0.6, alles Updates eingespielt.

Ticketsystem (osTicket) nutzt den lokalen Postfix auf srv-app-005 --> Proxmox MG Port 26 (mx01) (Server ID FD84B20EFF92E558A7FFD9F46D746003)

Received: from srv-app-005.xxxxxx.de (srv-app-005.xxxxxx.de [172.20.16.156])
    (using TLSv1.3 with cipher TLS_AES_256_GCM_SHA384 (256/256 bits)
     key-exchange x25519 server-signature RSA-PSS (4096 bits) server-digest SHA256)
    (No client certificate requested)
    by mx01.xxxxxx.de (Proxmox) with ESMTPS id 8B4CBADFC
    for <heikXXXXXXXXXX@XXXXXXXXXXXXXXX.de>; Mon, 23 Feb 2026 08:52:57 +0000 (UTC)
Received: from srv-app-005.xxxxxx.de (srv-app-005.xxxxxx.de [172.20.16.156])
    by srv-app-005.techprotect.de (Postfix) with ESMTP id 8008D5483E7
    for <heikXXXXXXXXXX@XXXXXXXXXXXXXXX.de>; Mon, 23 Feb 2026 09:52:57 +0100 (CET)
Date: Mon, 23 Feb 2026 08:52:57 +0000
From: Ticket_XXXXXX <tickexxxxx@xxxxxxxx.de>
Subject: osTicket test email
To: heikXXXXXXXXXX@XXXXXXXXXXXXXXX.de
Message-Id: <BJX9ueT-qnKz0-AAAAAAAAAAAAAAAAPxSoN6+O-@xxxxxxxxx.de>
X-Mailer: osTicket Mailer 1.2.0
MIME-Version: 1.0
Content-Type: multipart/related;
 boundary="=_7fb7a5ef05d8fe614c0d97078198f8fe"

Was kann ich tun ?

 

[Heiko Siewert]

Wenn ich im Mail-Filter eine Regel einstelle:

Action-Object: Accept
From: Alle Absendermails des Ticketsystems
Direction: In & Out

bringt dies auch keine Verbesserung

 

[Heiko Siewert]

 

[Stoiko Ivanov]

bitte mal die gesamten logs zu einer betroffenen mail posten.

Potentiell schickt das ticket-system mails, die missverstaendliche, oder nicht ganz korrekte MIME-Struktur haben:
https://pmg.proxmox.com/pmg-docs/pmg-admin-guide.html#pmgconfig_mailproxy_broken_mime

Solche mails werden seit kurzem abgelehnt, da es potentiell dazu führen kann, dass mails durchkommen, die nicht durchkommen sollten - siehe:

Post in thread 'Proxmox Mail Gateway - Security Advisories'

Feb 17, 2026

Subject: PSA-2026-00005-1: Bypass of mail filters through confusion of the MIME Parser​

Advisory date: 2026-02-17

Packages: pmg-api, libmime-tools-perl

Details: The parser initially processing e-mails for further analysis was set to not cause an error on non-standard and ambiguous information in the 'Content-Type' header:
- multiple occurrences of a 'Content-Type' header
- mulitple boundary parameters for multipart messages
- backslash as part of the boundary parameter for multipart messages
- non-printable and non ASCII characters as part of the boundary...

• ProxmoxSecurityAdvisory

Ich hoffe das hilft!

 

[Heiko Siewert]

Ich habe Broken-Mime mal gesetzt und teste. Hier noch die Logs der betreffenden Mails.

 

[Heiko Siewert]

Ich vermute, dass es das war.

 

[Stoiko Ivanov]

2026-02-23T11:32:18.948541+00:00 mx01 pmg-smtp-filter[3510]: C3BC699C3AC2E632B: message has ambiguous content - adding header

genau, das ist das neue Verhalten - ich würde anregen, solche mails eher nur von eingeschränkten Gruppe an Sendern anzunehmen (wie in den docs beschreiben eine dementsprechende Regel machen).

die Logs können wieder hier gelöscht werden (da ja doch echte mail-adressen drinnenstehen).

 

[Heiko Siewert]

Danke. Kann geschlossen werden.